그린글라스 하우스라는 여관이 있었다. 어느 추운 겨울날 일어난 일이다. 파인부부의 아들 밀로는 즐거운 겨울방학을 생각하고 있었다. 하지만 반지씨, 조지, 히어워드부인, 고워바인박사, 클렘 이렇게 5명이 여관에 왔다. 또 여관 요리사인 캐러웨이 부인 그녀의 딸 리지와 메디가 왔다. 밀로는 정자 밑에서 파란지갑과 해도를 찾는다. 그러다 메디가 관심을 갖고 둘은 주인을 찾게 된다. 하지만 밀로의 방에 누군가 침입한다. 그렇게 그들은 게임 속 캐릭터로 변해서 사건들을 해결한다.

어느 날 2층 바닥에 관세사 문서가 있었다. 빈지는 옛날 독홀리스틱이라는 유명한 밀수업자의 물건을 찾으러 왔다. 그래서 메디와 밀로는 다락방에 갇힌다. 밀로는 용기를 내서 추리를 해 메디의 게임 캐릭터 피규어를 찾는다. 또 메디가 빈지와 부하들을 쫓아낸다.

이 책을 읽고 밀로가 용기를 내어 사건을 해결하는 것이 대단했다. 그리고 메디의 사연도 안쓰러웠다. 메디와 밀로가 행복하게 잘 지내면 좋겠다.