저자는 "인간의 삶은 우연이 만들어낸 사건들의 총합일 뿐이며, 이 세계가 어떤 규칙이나 운명에 맞춰 굴러갈 것이라는 믿음은 사랑스러운 착각에 불과하다"고 말한다.

우리는 '우연의 선물'을 얻기 위해 대가를 치러야 하며, 그 대가는 바로 불확실함이다.

불확실한 상황에서 우리는 불쾌함을 느끼므로 이러한 상황을 가능하면 피하려 하는데, 그 때문에 오히려 많은 기회를 잃어버리게 된다.

이 책의 목적은 우리가 '우연'과 친해지는 것이다. 우연은 우리의 행동, 감정, 생각 등 모든 영역에 스며들어 있기 때문에 포괄적인 시각으로 보아야 평가할 수 있다.

복합적인 문제에서는 중요하지 않은 것을 무시하는 것이 종종 성공의 열쇠가 되어준다. 단순한 사고만이 승산이 있는 것이다.

불확실한 상황에서 단순한 레시피에 따라 빠르고 확실하게 결정하는 방법을 인지심리학자들은 '단순한 발견술'이라 부른다 이 방법은 복잡한 상황에서 활용할 수 있는 유일한 이성적인 방법일지 모른다.

예를 들면, 루프트한자 항공사도 조종사들은 위기를 맞았을 때 이 방법으로 결정하도록 훈련한다. 비행기에 화재가 발생하거나 동력장치가 멈추거나 다른 위험한 상황에 부딪히면 조종사는 가장 먼저 떠오르는 해결법을 검토하여 그 방법이 문제를 해결할 수 있고 안전하다면 곧장 그 방법을 택한다.

많은 리스크들은 잘게 나누어 감당할 만한 것으로 만들 수 있으며, 작은 걸음의 원칙에서 손해는 제한된다. 연이어 작은 리스크들이 등장하고, 시간이 지나면서 더 영리해질 수 있기 때문이다.

그에 반해, 분산 전략은 여러 말 위에 동시에 앉는 것이다. 그러면 각각의 말은 상대적으로 적은 액수만을 잃을 것이며, 한쪽의 손실은 다른 쪽의 이윤으로 만회된다. 이렇게 리스크를 분산함으로써 안전성을 선물 받을 수 있다.

작은 걸음 원칙과 분산 전략을 구사하면 우리가 가진 정보가 충분하지 않아도 괜찮다. 손실이 애초부터 제한된다면 하물며 동전 던지기는 못하겠는가.