어느 날 감기처럼 찾아온 그 아이.
즐거움과 오해 그리고 아픔이 뒤섞인
순수하고 예쁜 연애 이야기.

이성 친구는 동성 친구에게 느끼지 못하는 다양성을 배우는 기회를 주며, 건전한 이성교제는 이성을 존중할 줄 아는 마음을 기르고 상대 성(性)이 가진 특징을 이해하면서 이성에 대한 혐오심이나 공포심을 덜어주고 남녀가 서로 어울려 지내는 예절을 배우는 기회도 됩니다.
요즘 우리 아이들은 같은 반에 이성교제를 하는 친구가 있어도 특이하게 생각하지 않습니다. 그만큼 흔한 일이 되었지요. 『그때 너 왜 울었어?』는 이성 친구를 사귀는 것도 다른 사람과 친밀하게 지내는 과정을 통해 상대에 대해서 그리고 자신에 대해서 알게 되는 과정이며. 결국 사람과 사람 사이의 이야기라는 점에서 동성 친구와 다를 바 없다는 생각을 바탕에 두고 있습니다. 또한 이성 친구와의 사이에서 느끼는 즐거움과 행복, 오해와 아픔을 디테일한 심리 묘사를 통해서 사실적으로 보여 줍니다.
주인공 지영이는 한창 사춘기를 겪고 있는 초등학교 5학년생입니다. 얼마 전부터 친구들 사이에서 컬러 렌즈가 유행하자, 지영이도 컬러 렌즈를 갖고 싶지만 엄마가 허락하지 않습니다. 지영이는 속상한 마음을 달래려고 간 배드민턴장에서 같은 반 강우를 만납니다. 강우는 잘생긴데다가 유머가 넘치고 토론 수업을 할 때면 논리적으로 말도 잘해서 학교에서 인기가 많습니다. 처음에 강우에게 별로 관심이 없었던 지영이는 강우와 함께 하는 시간이 많아지면서 강우에게 묘한 감정을 갖기 시작합니다. 그러던 중에 친구 라희가 강우와 사귈 수 있도록 지영이에게 도와달라고 합니다. 오랫동안 이러지도 저러지도 못하는 지영이. 결국 친구가 아닌 강우를 선택하고 강우와 사귀기 시작합니다. 어느 날 아주 우연하게 강우의 비밀을 알게 되는 일이 벌어지자, 강우는 지영이를 철저하게 무시하더니 함부로 대하기까지 합니다. 처음에는 강우가 걱정이 되었지만 시간이 흐르면서 지영이의 걱정은 분노로, 분노는 결국 무관심으로 바뀌어 갑니다. 과연 지영이는 강우를 이해할 수 있게 될까요?