오랜 기간 테크 스타트업 업계에 몸담으며 스타트업 창업과 매각을 모두 경험했다. 1996년에 인터넷 최초의 판타지 스포츠 서비스인 커미셔너닷컴(Commissioner.com)을 공동 창업했다. 커미셔너닷컴은 NFL(미국 프로미식축구), MLB(미국 프로야구), CBS SportsLine 및 축구나 크리켓 등 해외 스포츠를 위한 판타지 스포츠 게임을 개발했으며 커미셔너닷컴의 성장에 크게 기여했다. 커미셔너닷컴은 1999년에 CBS SportsLine(現 CBS Sports)에 매각되었으나 서비스는 오늘까지도 이어지고 있다.
엔터테인먼트 분야 변호사로 활동하던 당시 음악 산업의 바이블로 일컬어지는『This Business of Music』7판의 집필에 참여했다. 아티스트, 작곡가, 프로듀서, 음반사 등 다양한 엔터테인먼트사의 변호사로 활동했으며, 방송 프로그램에 저작권 전문가로 출연하거나 해외에서 다수의 강연을 진행했다. 카네기 멜론 대학교(Carnegie Mellon University)와 벤자민 N. 카도조 법학 대학원(Benjamin N. Cardozo School of Law)을 우등으로 졸업했다. 대학원에서는 「Cardozo Law Review」편집자로 활동했으며 음악 산업의 문제를 다룬 여러 건의 칼럼을 기고하기도 했다.
커미셔너닷컴의 매각 이후 기업 컨설턴트로 활동하며 다수의 스타트업에 투자자나 어드바이저로 참여했다. 6년 후에는 블록체인 업계에 참여하여 게임크레딧(GameCredits, GAME) 프로젝트의 사업개발을 담당했다. 2018년에는 게임크레딧과 최대 규모의 판타지 스포츠 기업인 팬듀얼(FanDuel)의 월드컵 관련 공동 공모전을 기획했다. 블록체인 및 암호화폐 전문 컨설팅 업체인 블록체인 가이즈(Blockchain Guys)의 공동 창업자다. 크립토키티 이후 디지털 아트 및 NFT에 매료되었으며, 스리스투지스(The three Stooges)와 같은 상징적인 브랜드의 공식 NFT를 제작했다. 최근에는 개리 베이너척과 함께 인기 팟캐스트 ‘Marketing for the Now’에서 NFT의 미래에 대해 토론하기도 했다.