1901년 프랑스 칸에서 부유한 영국 가정의 외동딸로 태어났고, 본명은 헬렌 우즈(Helen Woods)다. 열여덟 살의 어린 나이에 아이를 얻은 어머니는 딸과 안정적인 관계를 맺지 못했고, 게다가 열 살 때 아버지가 자살하면서 캐번은 더욱 고립된다. 그 뒤 기숙 학교에서 외롭게 성장한 캐번은 옥스퍼드에 진학하기를 바랐으나 어머니는 자신의 과거 연인이었던 도널드 퍼거슨과 결혼하기를 강요한다. 결국 캐번은 열두 살 연상의 퍼거슨과 결혼한 뒤 철도 기술자인 그를 따라 버마(미얀마)로 이주했고, 거기서 아들 브라이언을 낳는다. 이 시기를 배경으로 집필한 소설 『나를 내버려 둬(Let Me Alone)』(1930)와 『여전히 낯선 사람(A Stranger Still)』(1935)은 당시 본명이었던 헬렌 퍼거슨(Helen Ferguson)으로 출간되었고, 캐번의 낯설고 불행한 결혼 생활을 짐작하게 해 준다. 이 년 만에 남편을 등지고 아들과 함께 유럽으로 돌아온 캐번은 자동차 경주를 즐기는 사람들과 어울리다가 화가 스튜어트 에드먼즈를 만나서 새로이 결혼 생활을 시작한다. 에드먼즈와의 사이에서 딸 머거릿을 얻지만 태어나자마자 죽고, 두 사람의 관계도 차츰 휘청이다가 1938년 이혼에 이르고 만다. 이때부터 캐번은 본격적으로 작품 활동을 하는 한편, 헤로인을 투약하고 수차례 자살을 시도하면서 끝내 스위스의 정신 요양원을 드나들게 된다. 하지만 캐번은 작가로서 다시 살아가기 위해 약물 중독과 우울증에 맞서기로 다짐한다. 그러면서 ‘헬렌 퍼거슨’으로 발표했던 소설 속 등장인물인 ‘애나 캐번’으로 개명하고, 짙은 갈색 머리카락을 찬란한 금빛으로 염색한다. 홀로 전 세계를 여행하던 캐번은 2차 세계 대전 무렵 영국으로 귀국해 부상당한 군인들을 돌보면서 심리학을 공부하고 편집 업무를 맡기도 한다. 1944년 아들 브라이언이 전사하면서 큰 충격을 받지만 정신과 치료(지그문트 프로이트의 제자인 루트비히 빈스방거에게 직접 진료받기도 한다.)와 작품 활동을 포기하지 않고 꾸준히 이어 간다. 『정신 병동에서(Asylum Piece)』(1940)를 필두로 『나는 라자루스(I Am Lazarus)』(1945), 『말의 이야기(The Horse’s Tale)』(1949), 『당신은 누구?(Who Are You?)』(1963) 등 실험적이고 전위적인 작품들을 발표하면서 비평계와 동시대 작가들의 주목을 받지만 대중적으로는 큰 빛을 보지 못했다. 당대에 캐번은 주나 반스, 버지니아 울프, 실비아 플라스 그리고 프란츠 카프카에 비견되었으며 작가 아나이스 닌, J. G. 밸러드 등 수많은 작가들의 열렬한 지지를 받았다. 1968년 캐번은 켄싱턴의 자택에서 심장 부전으로 사망하지만 그가 별세하기 한 해 전에 발표한 유작 『아이스(Ice)』(1967)는 비로소 세계적 신드롬을 일으키며 엄청난 성공을 거둔다. 사후 캐번은 앤절라 카터, 폴 오스터, 무라카미 하루키 등이 선보인 슬립스트림 문학의 선구자이자 꿈과 약물 중독, 환각, 실존적 불안과 소외를 구현하는 ‘야행성 언어(nocturnal language)’의 창시자로서 독보적 위상을 차지하며 매우 중요히 평가받고 있다.