똑같은 요구사항을 들고 똑같은 수법으로 상대에게 접근했는데, 왜 한 사람은 OK하고, 다른 한 사람은 NO하는 걸까? 이 책은 이러한 의문점에서 출발한다. 고객 가치 평가 분야의 선두업체로서 '밀러-윌리엄스 사'를 공동으로 설립한 저자 로버트 밀러와 개리 윌리엄스는 수많은 고객들을 상대하면서 이해할 수 없는 상황에 부딪쳤다. 마지막으로 사인만을 남겨 놓은 상황에서 갑자기 고객의 마음이 돌변하거나 쉽게 진행될거라고 생각했던 협상이 난항을 거듭하면서 결국 실패로 끝나는 경우를 종종 경험했다. 두 저자는 상대가 어떤 사람인지를 파악하지 못한 상황에서는 엉뚱한 행동과 엉뚱한 말로 헛다리만 짚을 수밖에 없다는 결론을 내렸다. 돈키호테처럼 저돌적이고 행동지향적인 사람과, 어떤 결정을 내리기에 앞서 신중한 태도를 보이는 햄릿과 같은 사람이 마음을 움직이는 이유는 분명 다르다는 것이다.
로버트 밀러와 개리 윌리엄스는 이와 같은 문제점에서 출발하여 조직의 최종 결정권을 쥐고 있는 핵심 의사결정자들의 유형을 파악하는 조사를 벌인 후 〈하버드 비즈니스 리뷰〉 2002년에 발표하였으며 그 결과가 『돈키호테는 OK하는데 햄릿은 NO한 이유』의 토대이기도 하다. 이 조사는 개인의 성격이 아닌 의사결정 방법에 초점을 맞춘 것이다. 그리고 2년에 걸쳐 중간관리자를 포함한 1,700여 명의 경영자들과 잭 웰치, 빌 게이츠와 같은 오늘날의 가장 영향력 있는 최고경영자들의 의사결정 스타일을 분석하여 5가지 의사결정 유형을 도출해내고 각 유형에 맞는 설득 전략을 제시한 획기적인 책이다.