제럴드 와인버그는 반세기 가까이 기술과 인간의 상호작용 분야에 역점을 두어 일해 왔다. 1956년부터 69년까지는 IBM에서 소프트웨어 개발자, 연구원, 교육자, 소프트웨어 교육과정 설계자로 일했고, 지금까지 책을 삼십 권 넘게 써냈다. 초기에는 운영체제와 프로그래밍 언어 책을 냈지만, 1971년에 써낸 『프로그래밍 심리학(The Psychology of Computer Programming)』은 소프트웨어 공학을 인간 행동과 관련해서 연구하게 했다는 평가를 받았다. 그의 업적은 애자일 소프트웨어 개발 분야의 거장들에게 지대한 영향을 주었으며 『대체 뭐가 문제야(Are Your Lights on?)』 『컨설팅의 비밀(The Secrets of Consultilg)』 『Quality Software Management』 『Exploring Requirements』 『Introduction to General System Thinking』 등 다수의 책은 수십 년간 한결같이 독자들의 사랑을 받고 있다.