현재도, 미래도 알 수 없는 그. 그런 그의 앞에 네 명의 여자가 차례로 나타난다. 만남 자체가 미스터리였던 버스의 수호천사, 잘빠진 패션모델을 연상시키는 백화점 사장 문선영, 머리끝부터 발끝까지 차가움으로 승부하는 능력 있는 여비서 강지영, 그리고 이 여자. 정중히 허리를 숙이는 검은 정장 차림의 남자와 반짝이는 벤츠를 보내 위기에 몰린 지오를 영화 속 한 장면같이 멋들어지게 구해낸 마지막 여인 의문의 여사장. 이들 중 진정한 업타운 걸은 단 한 명. 지오는 이제 그녀들을 구분내야 한다.