1882년 영국 런던에서 태어났다. 어렸을 때, H. G. 웰즈에게 가르침을 받아 큰 영향을 받았으며, 공립학교 웨스트민스터 및 케임브리지대학교 트리니티칼리지를 졸업했다. 학생 시절부터 학내 잡지에 시나 수필을 투고했으며, 대학 시절 유머 잡지 [펀치]의 편집 조수가 되었고 이후 작가로 독립하였다. 몇 년 후에는 [펀치] 편집부의 일원이 되어 해 학적인 시와 기발한 평론들을 쓰기도 했다. 1913년에 도로시 다핀 드 셀린코트와 결혼한 후, 그의 아들인 크리스토퍼 로빈 밀른이 태어났다. 제1차 세계대전 후에는 풍자적이고 해학적인 작품을 쓰는 작가로 널리 알려졌으며, 이 시기에 인생의 밝은 면을 묘사한 희극을 많이 썼다. 대표 작품으로 『핌씨 지나가시다』, 『블레이즈의 진실』, 『도버 가도』 등이 있다. 1922년에는 유일한 장편 추리소설인 『붉은 저택의 비밀』을 집필했다. 이후 『위니 더 푸』, 『푸 모퉁이에 있는 집』을 집필했으며, 이 두 작품은 가장 인기 있는 작품으로 지금까지 널리 읽히고 있다. 그 이후로도 왕성한 활동을 이어가다가 1956년 74세로 생을 마감했다.