20년 넘게 월가에서 애널리스트와 투자은행가로 일했다. 1990년대 말 기술혁신 바람을 타고 1억 달러를 10억 달러로 불리며 실리콘밸리 벤처캐피털리스트로서 명성을 쌓았으며, 『월가의 고기(Wall Street Meat)』『돈 굴리기(Running Money)』『우리가 어떻게 이 자리에 왔을까(How We Got Here)』 등을 통해 “큰돈이 움직이는 기류는 문화적 변화에서 생겨나고, 문화적 변화는 거의 언제나 소위 말하는 ‘중심’과 ‘주변’ 관계의 미묘한 전환에서 시작된다”는 나름의 가치관과 수많은 시행착오들을 들려주었다.
그는 이제 다른 사람들의 돈을 관리해주는 일은 그만두었지만, 「월스트리트 저널」「와이어드」 등 여러 지면에 월가와 기술에 관련된 다양한 주제의 글들을 기고하며, 호기심과 열정을 품고 미래에 투자하는 일은 멈추지 않고 있다. 신기술에 관심이 많은 사람들이 모두 그렇듯, 그도 아내와 네 아이들과 함께 실리콘밸리에 산다.