일본 '네오 팝(Neo Pop)'을 대표하는 화가로 순수미술 형식과 대중문화의 정서를 결합한 특유의 복합적인 양상을 보이며 커다란 주목을 받고 있다. 동시에 그는 미술시장에서도 큰 인기를 누리는 스타 작가로 급성장하였다. 요시토모 나라의 작품에는 항상 순진해 보이면서도 악동 같은 표정의 어린 아이와 강아지나 고양이처럼 귀여운 동물들이 등장한다. 그 악동의 표정에서 그는 우리 내면에 감춰진 두려움과 고독감, 반항심, 잔인함 등의 감정을 미묘하게 포착해내고 있다.

1959년 아오모리현에서 태어나 1987년 아이치현립 예술대학원을 졸업했고, 1988년부터 1993년까지 독일의 뒤셀도르프 예술아카데미에서 수학했다. 1993년 A.R.팬크로부터 마이스터슐러를 취득하고, 1995년에 나고야시 예술장려상을 받았다. , 1994년부터 독일의 쾨른과 나고야를 중심으로 활발한 제작활동을 하였고, 1998년에 미국의 UCLA에서 객원 교수로 재직하였다. 일본 현대미술의 젊은 거장 가운데 한명으로 꼽히며, 1988년 <이노센트 비잉(Innocent being)>의 나고야, 도쿄, 뒤셀도르프의 개인전을 시작으로 매년 3~4회 이상의 개인전을 일본, 독일, 네덜란드, 미국 등에서 개최하고 있다.

2000년 여름에는 쾨른의 작업실이 폐쇄되면서 근거지를 미국으로 옮겼다. 개인전 <워크 온(Walk On)>을 미국의 시카고 현대미술관과 산타모니카 미술관, 독일 쾨른의 요넨과 쇼틀레 갤러리(Galerie Johonen & Schottle), 런던의 스테판 프라이드만 갤러리(Stephen Friedman Gallery)에서 성공리에 마쳤다. 그는 어린아이들의 얼굴에 슬픔과 반항적인 눈빛을 그려내는 화가로, 보기만 해도 그의 그림임을 가려낼 수 있을 만큼 독특한 작품 세계를 보여주는 작가이다. 어린아이는 귀엽고 순진할 것이라는 고정관념에서 탈피하여, 앙팡 테리블(enfant terrible: 무서운 아이)의 허무하고 차가운 표정, 공포감을 담아내는 것으로 유명하다.

천진함을 잃지 않은 무서운 아이들을 중심으로, 어린 시절 혹은 현재의 그 자신과 끊임없이 대화를 나누고 있는 그는 자신에게 영감을 불어 넣어줄 곳으로 끊임없이 여행하고 있다. 깊고 깊은 웅덩이』『Slash with a Knife』『UKIYO』(혼마 타카시와 공저)『친구를 갖고 싶었던 강아지』『데이지 꽃의 인생』 등에 그림을 수록하였다. 저서로는 에세이와 그림을 수록한 『작은 별 통신』, 『나라노트』, 그리고 그의 작품과 정신세계를 탐구한 영화 <요시토모 나라와의 여행>에 출연하였다.