1948년 도쿄에서 태어났다. 와코 대학교에 재학 중 좌익 학생운동에 적극 참여했지만, 1972년 일본 전역을 커다란 충격에 빠뜨린 연합적군사건 이후 정치활동을 그만두며 사상적으로 전향한다. ‘연합적군파’로 불린 급진적 운동권 단체의 젊은이들이 자아비판 과정에서 동지 12명을 집단 구타해 죽인 이 비극적인 사건은 이후 그의 작품세계에 상당한 영향을 준다.

정치 이력으로 대학에서 제적당한 뒤, 1974년 파리로 건너가 2년간 지내면서 ‘혁명을 꿈꾸던 인간이 왜 학살을 저질렀는가’ 하는 주제로 장편평론을 고심하던 중 첫 장편소설 『바이바이, 엔젤』을 구상, 초고를 쓰기 시작한다. 현상학 탐정 야부키 가케루가 처음으로 등장하는 이 소설은 새로운 본격 미스터리의 장을 열었다는 평을 받으며, 1979년 가도카와 서점에서 출간된 그해 제6회 가도카와 소설상을 수상한다. 데뷔작에서 도스토옙스키 소설에서의 인물 간 사상적인 대화식으로 추리하는 탐정, 탐정의 목소리를 빌려 실제 사상가를 모델로 한 인물을 비판하는 방식 등 이 시리즈만의 형식적인 기법을 구축했다면, 1981년 출간한 두 번째 권 『묵시록의 여름』부터는 보다 소설적인 재미를 더해 더 많은 대중독자를 확보한다. 「야부키 가케루 시리즈」는 현재 아홉 번째 이야기가 《미스터리》지에 연재 중이며 외전을 포함한 여덟 권이 단행본으로 출간됐다.

1998년 평론집 『본격 미스터리의 현재』 편자로 제51회 일본추리작가협회상을 수상한 그는 경계를 넘나드는 필력을 자랑하며 평론가·SF소설가 등으로도 활동한다. 2003년 제3회 본격미스터리대상에서 야부키 가케루 시리즈 『오이디푸스 증후군』으로 소설 대상을, 『탐정소설론 서설』로 평론 대상을 수상하며 그해 소설·평론 양 부문을 독식했고, 『탐정소설과 서술트릭』으로 2012년 제12회 같은 상의 평론·연구 부문을 수상한다. 후진 양성에도 힘쓰면서 요네자와 호노부와 사쿠라바 가즈키를 미스터리 전문 출판사인 도쿄 소겐샤에 소개하기도 했고, 곤도 후미에 등의 작가들은 자신의 창작에 가사이 기요시의 영향을 받았다고 고백한 바 있다.

그 밖에 작품들로는 「사립탐정 아스카이의 사건부 시리즈」, 평론집 『테러의 현상학』 『기계 태엽의 꿈』 『8·15와 3·11 : 전후사의 사각』, 그리고 SF소설 「뱀파이어 전쟁 시리즈」 「거인 전설 시리즈」 「심령 전쟁 시리즈」 등이 있다. 「스키탐정 오토리 안주 시리즈」를 비롯해 취미인 스키를 소재로 한 책들을 펴내기도 했다.