감옥에서 문학을 가르치는 일이 가능할까? 마약중독자, 강도, 강간범 그리고 살인자들을 문학 속의 다양한 삶으로 끌어들이는 일이 가능할까? 그리고 그들이 더 이상 자신의 삶을 기만하지 않도록 할 수 있을까? 테오 파드노스는 이류 대학원의 박사 학위보다는, 자신을 받아주지 않는 미국 대학들보다는 이런 가능성에 희망을 걸고 우드스턱 구치소의 문을 두드린다.

그는 재소자들이 원하는 ‘더 많은 피’, ‘살인이나 강간’, ‘각종 마약’이 자주 등장하면서도 개인과 사회에 대한 메시지가 있는 소설들을 재소자들과 함께 읽고 토론한다. 마크 트웨인의 『허클베리 핀의 모험』, 에드거 앨런 포와 스티븐 킹, 데니스 존슨 등의 작품에 등장하는 여행자의 삶, 가족의 문제, 미국 사회의 폭력?마약 문제 속에 재소자들의 삶을 투영해 보도록 한다.

테오 파드노스는 재소자들의 삶, 특히 십 대들의 삶 속을 들여다보며 그들이 왜 범죄자가 되었고, 왜 죄를 뉘우치지 않는지, 왜 끊임없이 자신을 부정하고 회피하려 하는지, 미국 사회, 신문이나 할리우드의 영화가 범죄를 이슈화하고 미화하는 과정에서 십 대들이 어떤 자극을 받고 있는지를 냉정하고 객관적인 시선으로 바라본다. 그들의 범죄와 범죄자들의 환상, 자아감, 좌절에 귀를 기울이고 고민하며 그들을 문학 속의 다양한 삶으로 이끌려고 노력한다. 저자는 문학 수업을 통해 그들이 실패자이긴 하지만 인생 전체에서 실패한 것은 아니며 감옥 안의 삶에서도 자신을 지켜나갈 수 있다는 것을 알려주고 싶어 한다. 감옥 밖의 삶에도 좌절과 실패가 있으며 많은 사람들이 그 삶을 일으켜 계속 나아가게 하려고 애쓰고 있다고.