1906년 영국 뉴캐슬에서 태어났다. 유복한 집안에서 자랐으나 대공황으로 인해 대학 진학을 포기하고 비서로 일했다. 직장을 다니며 집필한 첫 소설 『언덕 꼭대기』는 남녀 간의 질투와 살인을 주제로 하며 1935년 발표와 동시에 언론의 주목을 받았고, 다음 해에는 빅토리아 시대의 뉴캐슬을 배경으로 한 두 번째 소설 『이상한 신발』을 발표하며 또 한 번 호평을 받았다. 이후 출판사가 출간을 반대한 『미스 페티그루의 어느 특별한 하루』를 내기 위해 또 다른 소설 『저곳으로』를 1938년 함께 발표했으나, 『미스 페티그루의 어느 특별한 하루』가 그녀의 작품 중 역대 가장 큰 반응을 얻으며 위니프레드 왓슨의 안목과 실력을 인증했다. 이후로도 1939년 신데렐라식 로맨스로 계급 문제를 다룬 『삼단뛰기』를 출간했으며, 1942년 살인 사건을 다룬 미스터리 소설 『떠나고 남겨지는 것』을 발표하고 돌연 절필했다.

시간이 흐르며 그녀의 작품들은 문학계에서 잊힐 뻔하였으나, 과거 여성 작가들의 작품을 발굴해 복간하는 페르세포네 출판사를 통해 2000년 『미스 페티그루의 어느 특별한 하루』가 재출간되며 다시 한번 세계적인 사랑을 받았다. 이 작품은 2008년 할리우드 영화로도 제작되었으나, 작가 위니프레드 왓슨은 자신의 작품이 영화화되기 전, 2002년 8월 자신의 고향 뉴캐슬에서 작고했다.

위니프레드 왓슨의 소설은 당시 영국에서 유행하던 전원 소설부터 19세기 배경의 역사 소설, 코믹 판타지 그리고 가난한 여자의 성공 스토리와 살인 미스터리까지 다양한 스타일을 넘나들며 매 작품마다 다양한 변주를 시도했다. 하지만 모두 시대 안의 여성의 삶을 주목하고 있으며, 그들에게 주어진 다양한 역경을 넘어선 끝에 행복한 결말을 맞이한다는 공통점을 보이며 여성들을 위한 소설로서의 역할을 다하고 있다.