가업승계 컨설팅 현장에서 15년을 보낸 문영준 기업백년연구소 부소장이 수백 명의 중소기업 창업주와 후계자를 만나며 확인한 패턴을 정리한 책이다. 저자는 상속세를 계산하고 지분 구조를 설계하고 절세 전략을 짜 왔지만, 승계가 무너지는 자리는 대개 사람과 사람 사이였다고 말한다. 그 사이에는 창업주가 자리를 놓지 못하는 이유, 후계자가 말하지 못하는 두려움, 형제자매 사이의 서운함, 30년을 함께한 창업 멤버와의 어색함이 있다.

프롤로그는 연매출 180억 원 규모 특수기계가공업체를 운영하는 70대 후반 대표의 고백으로 시작한다. 아들이 40대 초반이니 슬슬 물려줘야 한다고 말하면서도 “내가 지금 제일 잘나갈 때거든”이라며 물러나는 것은 생각하기도 싫다고 한다. 세미나에서도 전문가에게서도 세금 이야기만 들었을 뿐, 물러나면 무엇을 하며 사는지는 아무도 알려 주지 않았다.

본문은 5부 18장이다. 1부는 가업승계가 왜 어려운지를, 2부는 창업주의 마음과 창업 멤버와의 관계, 아버지와 자녀 사이의 어긋난 대화를 다룬다. 3부는 후계자가 느끼는 압박과 형제가 있을 때의 문제, 준비되지 않은 승계의 위험을, 4부는 배우자의 생각과 대화하지 않은 가족의 비극, 가족회의 진행 방법을 짚는다. 5부는 승계 로드맵의 핵심인 관계 로드맵과 창업주·후계자가 해야 할 일, 전문가 활용법, 승계 이후의 관계 설계를 정리한다.

저자는 MBTI를 성향 차이를 인정하고 대화를 시작하게 하는 실용적인 언어로 보고 현장 도구로 빌려 썼다. 부록에는 MBTI 16가지 유형의 가업승계 맥락 요약표, 준비 체크리스트, 가족회의 진행 가이드, 3년 승계 타임라인 샘플, 지원제도 요약, 인용 이론 해설이 실렸다. 책머리에는 금천구상공회 회장, 세무법인 대표세무사, 전 한국산업단지경영자연합회 회장이 쓴 추천의 글 세 편을 담았다.