오십대 중반의 방송작가 겸 제작자인 필 도란은 어느 날 문득 자신이 처음 방송계에 발을 들여놓았을 때 그와 동료들이 나이 많은 선배 작가들의 자리를 대신했듯, 이제는 자신이 그 선배들의 위치에 섰음을 발견한다. 그런 현실이 두렵기만 한 도란에게 그의 아내는 이탈리아 토스카나의 작은 시골 마을에서 노후를 보내자고 제안한다. 아내의 강권에 못 이겨 떠난 그곳에서 도란은 처음에는 ‘내가 토스카나를 싫어하는 11가지 이유’에만 몰두하지만, 서서히 토스카나에서 사는 즐거움에 매혹당하기 시작하는데…….
시트콤작가답게 시종일관 재치 있는 필체로 써내려가 입가에서 웃음이 떠나지 않는 도란의 이야기는, 자본주의의 최첨단을 보여주는 할리우드에서 그 누구보다 치열하게 산 한 도시인이, 비록 자의에서 출발한 것은 아니지만 욕심 없고 소박하고 정겨운 이웃으로 변해가는 모습을 보여준다. 그리고 그 모습을 통해 ‘사람답게 가치 있게 사는 법’이 어떤 것인지, 특히 위기의 중년이 되돌아보는 사랑, 결혼, 은퇴 등 인생의 참 의미를 느낄 수 있다.