20년이 지나면 당신은 무언가를 저질렀다는 것보다 저지르지 않았다는 사실에 더 실망할 것이다. 그러니까 밧줄 따위는 던져 버려라. 안전한 항구를 떠나 무역풍을 타고 항해하라. 탐험하고 꿈꿔라. 그리고 발견하라. - 마크 트웨인

실리콘밸리에서 고액 연봉을 받으며 안락한 생활을 영위하던 프랜시스의 가슴 속에 언제부터인가 정체를 알 수 없는 불안과 절망이 밀려왔다. 틀에 박힌 듯 반복되는 일상에서 아무런 희망도 없이 하루하루를 소모하고 있는 자신의 삶이 무의미하게 느껴졌던 것이다. 그는 침체된 삶에 활기를 되찾기 위해 시간이 날 때마다 여자친구인 리사와 함께 깊고 험한 산만을 골라 하이킹을 시작했다. 그리고 하이킹을 통해 그동안 알지 못했던 존재의 의미와 삶의 가치를 서서히 알게 될 때 즈음 자신을 구속하는 모든 것들로부터 벗어나 미대륙 동부의 광활한 숲 애팔래치아 길 종주에 도전하기로 결심한다. 111일 동안의 힘겨운 여정 속에서 프랜시스와 리사는 숲의 지혜를 듣게 되고, 애팔래치아보다 더 깊고 험난한 ‘인생의 숲’을 완주하기 위한 삶의 원칙을 깨닫는다. 3,489킬로미터의 여행이 끝나는 곳에서 오직 나만을 위한 ‘진짜 삶’이 시작된다!