가장 가까운 곳에 있지만, 또 가장 소홀하기 쉬운 가족. 너무나 가깝기에 오히려 보이지 않는 가족이 어느 날 갑자기 사라진다면? 그리고 그 가해자 또한 자신의 가족을 잃으며 혼란에 빠져있는 너무나 평범한 한 사람의 가장일 뿐이라면? 『내 생애 가장 슬픈 오후』는 이러한 기본 설정을 바탕으로, 눈앞에서 아들을 잃은 남편 에단, 그리고 아내 그레이스, 또다른 한 사람의 아버지인 가해자 드와이트 이렇게 세 사람의 입장에서 작품을 서술한다.
그들이 항상 다니던 익숙한 길 레저베이션 로드, 바로 그 길에서 한 남자는 눈앞에서 아들을 잃고, 한 여자는 잠시 신경을 못 쓴 사이 아들을 잃는다. 그리고 또 한 남자는 아들을 태운 차로 타인의 아들을 치어 죽이고 도망친다. 그러나 작가는 아들을 잃은 부모의 비통한 심정을 구구절절하게 묘사하여 눈물샘을 자극하지 않는다. 피해자나 가해자 모두를 객관적 시점으로 볼 수 있도록 작가가 선택한 것은 오히려 관찰자적 시점이 아닌 두 아버지 에단과 드와이트를 주인공으로 한 1인칭 시점과 어머니 그레이스의 3인칭 주인공 시점이다. 각 주인공의 심리가 1인칭과 3인칭으로 교차 서술되며 진행되는 이야기 구조는 극한 상황에 처한 인간의 심리를 가장 사실적이고 치밀하게 묘사한다.