「에스콰이어」편집자로 일하며 「뉴욕타임스」「엔터테인먼트 위클리」「뉴욕 옵서버」「스파이」「유튼리더」등에 기고하고 있는 작가. 그는 미국 아이비리그의 하나인 브라운 대학에서 철학을 공부했고 학위를 받은 뒤, 치과 의사들과 치열 교정 전문의들의 재정 문제를 다루는 비교적 권위있는 전문잡지「치과 경제」에 글을 기고하면서 사회생활을 시작했다.

제이콥스는 활력 넘치는 광고 영업 대리인으로 대중문화지 「엔터테인먼트 위클리」에 O. J. 심슨과 호머 심슨을 비교하는 뉴스 해설을 실어 저널리즘계에서 좋은 평판을 얻기 시작했다. 당시 그는 빌 마허, 사라 미셸 겔러 등 많은 인물들을 만났다. 2000년에는 당시 광고영업 대리인으로 「엔터테인먼트 위클리」에 재직 중이던 줄리 쉔버그와 결혼했다.

‘뭐든 직접 해본다’는 실험정신으로 무장한 저널리즘계의 돈키호테. 그는 32권, 3만3천 여 쪽에 달하는 브리태니커 백과사전 2002년판을 처음부터 끝까지 완독한 경험을 담은 책『한 권으로 읽는 브리태니커』로 8주 동안 「뉴욕타임스」페이퍼백 베스트셀러 순위에 올랐고, 「뉴스위크」「베니티페어」「타임」「유에스에이 투데이」등에서 호평 받았다. 이후 제이콥스는 '굿모닝 아메리카' '투데이쇼' '오프라 윈프리쇼' 등에 초대되기도 하는 등 주목을 받게 되었다.

십계명부터 간음한 자에게 돌을 던지라는 가르침에 이르기까지 성경의 모든 계율을 빠짐없이 지켜본 뒤 『미친 척하고 성경 말씀대로 살아본 1년』을 썼다. 그는 또한 인터넷에서 아름다운 여인인 척하기, 번거로운 일을 전부 아웃소싱하기 등 누구나 상상만 하는 삶을 실험을 통해 진짜로 살아본 과정을 담은 『나는 궁금해 미치겠다』를 통해 일상을 짜릿하게 뒤집는 인생법을 알려주었다. 『한 권으로 읽는 건강 브리태니커』에서는 지구상에서 가장 건강해지기 위한 25개월간의 과정을 담아냈다.