'운'은 인생의 요소요소에 존재한다. 그리고 단지 우연으로 치부해 버리기에 세상에서 일어나는 많은 일들은 우리가 생각하는 것보다 훨씬 더 우연적인 사건, 운에 의해 결정된다.

이 책은 바로 이러한 '운'에 대해 다루면서 자신의 노력과 운을 어떻게 조화시킬 것인지 얘기한다. 우리가 운을 어떻게 인식하는지, 매일 쏟아지는 정보를 어떻게 걸러내야 할지, 우연한 상황을 어떻게 이해할지 설명하는 것이다. '걸맞는 때 걸맞는 장소에 있게 된' 운 좋은 바보 이야기에서 출발해 주식과 파생상품 거래시장에서, 운이 능력과 혼동되곤 하는 현상을 분석한다. 저자는 자신의 경험과 고대 역사, 고전 문학, 철학, 수학, 과학 등 다양한 영역을 넘나들면서 운에 대한 이야기들을 펼쳐놓는다.