초등학생인 그레그 헤플리는 학교 생활의 이성문제, 폭력문제, 친구와의 갈등문제, 부모님과 형과의 문제 등을 일기의 형식으로 무척이나 재미있게 이야기한다. 그레그의 엄마는 아들에게 일기를 쓰게 하지만 그레그는 매일 매일의 사건을 대충만 기록하고 사이사이에 우스운 그림들을 그려 넣는다. 독자들에게 제공하는 또 다른 선물은 실제로 예비 십대들이 쓸 법한 대화와 그레그의 무덤덤한 어조와 대조되는 우스운 그림들이다. 친구들이나 가족들을 그다지 배려하지 않는 그레그의 모습은 그 자체로 유머가 된다.
그레그는 할로윈 데이에 가장 친한 친구인 롤리와 함께 고등학생 형들을 피해 할머니 집으로 숨어들고, 고등학생들은 그 집을 타깃으로 삼는다. 그레그는 다음 날 일기에 이렇게 쓰고 있다.
“그걸 전부 치우려면 시간 꾀나 걸릴 것 같아서 할머니께 좀 죄송한 마음이 들었다. 하지만 뭐 좋게 생각해 보면 할머니는 오늘 별다른 일도 없으실 테고, 운동삼아 천천히 집 청소를 하시면 될거다.”
인기를 얻고 싶은 마음에 그레그가 시도하는 다양한 방법에서부터 체육 시간에 ‘레슬링 수업’을 하면서 받는 충격까지……. 키니는 학교 생활에서 실제 있을 법한 이야기들을 제대로 끄집어내 보여준다. 키니는 시종일관 독자들에게 웃음을 선사하고 그레그의 다음 모험을 기대하게 만든다.