걸작이란 무엇인가? 걸작은 개인에게 전달되는 주관적인 느낌 외에도, 탁월하게 쓰인 그림기법, 완벽한 구성, 섬세하고도 능숙하게 조합한 색, 모티프 간의 조화, 그러한 조합에서 나오는 그림의 내용, 그 위에 당대 관점에서 새롭다고 할 수 있는 테마 구성 등으로 그 여부를 판단할 수 있다.

평가기준을 떠나 격심한 논란을 불러오는 작품들도 있는데, 특히 대상과의 연관성에서 멀찌감치 벗어나 있는 20세기 미술작품들은 관람자에게 골칫거리가 되기 십상이다. 추상화된 표현은 관람자가 걸작 여부를 판별하는 데 보통 장애요인이 된다. 또한 동시대 미술을 판단하는 일은 한층 더 어렵기 마련이다. 그러나 옛 거장들의 작품이 오늘날 좋은 평판을 누리는 것도 단순히 회화성만의 문제는 아니다. 즉 작품이 탄생하게 된 문화사적 자장과 계기, 그림을 주문한 사람이나 과거 소장자 등이 함께 작용해서 그림의 명성이 만들어지는 것이다.