모델 출신의 방송인이자, 연애에 관한 각종 칼럼을 쓰는 저술가이다. 자신의 실제 연애 경험을 재치 있게 풀어내는 재주가 있다. TV 프로듀서들과 잡지 기획자들은 데이트에 관한 그의 영리하고도 실제적인 조언에 혀를 내두를 정도이다. 「투데이 쇼」, 「오프라 윈프리 쇼」, 「레이첼 레이 쇼」, 「몬텔 윌리암스 쇼」, NBC, ABC, CBS, FOX 등 각종 방송에 연애 전문가로서 출연했다. 또한 여러 잡지와 지면에 연애 관련 칼럼과 글을 기고했다. 그 전에는 텔레비전 광고 모델로 활약했고 여러 쇼를 진행하기도 했다. 남녀 관계에 대해 A부터 Z까지를 친절하게 담은 『남자 매뉴얼』은 스티브의 첫 책으로 2개월 만에 『뉴욕 타임즈』 베스트셀러에 올랐다. 스티브는 자신을 25년 경력의 ‘연쇄 연애범’이라고 말하며 “범죄자보다 범죄에 아는 사람이 어디 있냐”고 주장한다. 그는 복잡한 남녀관계에 대해서 책상머리에 앉아 관련서적들을 읽고 연구하진 않았다. 대신 몸으로 부대끼며 직접 경험했고 지금까지도 그렇게 하고 있는 중이다. 실제 경험을 대체할 것은 아무것도 없다고 믿고 있으며 여성들에게 지금 당장 실전에 적용할 수 있는 유용한 팁들을 전수한다. 현재 마이애미에 살고 있으며 자주 여행을 다닌다.