1895년 우크라이나 폴타바에서 화가의 아들로 태어났다. 뻬쩨르부르그 대학 법과 재학 중 제1차세계대전이 발발하자 학업을 중단하고 군에 자원입대했다. 전선에서의 공로로 훈장도 받았으나, 부상을 당했다. 제대 이후 다양한 직업을 거치면서 여러 도시를 전전했다. 뻬뜨로그라드 군 기관에서 사무원으로 근무하며 단편 이야기들을 쓰기 시작했고, 첫 번째 단편 모음집이 출간되어 즉각적인 인기를 얻었다. 조쉬첸꼬는 당대의 일상생활에 대한, 작가 특유의 동정과 순진함을 가장한 풍자가 뒤섞인 시선을 그의 소설에서 드러냈다. 그의 주요 풍자 대상은 관료주의적 형식주의와 부패였다. 그는 유머가 섞인 문체, 엉뚱한 말의 오용과 조어의 사용으로 그러한 비판과 풍자를 더욱 특화했다.

이후 그에 대한 당국의 비판이 가혹해져서, 공산주의 비평가들로부터 소련 인민에게 악의적이고 모욕적인 작가라는 비판을 받았다. 당 정책의 본보기 희생양으로, 여류시인 안나 아흐마또바와 함께 작가동맹에서 제명당했고, 작가로서의 생명은 이때 사실상 막을 내렸다고 할 수 있었다. 그 후로는 번역으로 연명하다가 1958년 7월 사망했다. 그의 사후 언론은 그를 무시하는 논조를 보였으나, 그의 인기는 여전히 지속되었다. 한국에 소개된 그의 저서는 단편모음집 『부실한 컨테이너』와 장편소설 『되찾은 젊음』이 있다.