윔피키드 1권에서의 그레그 헤플리는 학교 생활의 이성문제, 폭력문제, 친구와의 갈등 문제, 부모님과 형과의 문제 등을 일기의 형식으로 무척이나 재미있게 이야기했습니다. 그레그의 엄마는 아들에게 일기를 쓰게 하지만(“물론 표지에 뭐라고 쓰여 있는지는 나도 알지만 엄마가 이걸 사러 나간다고 했을 때, 나는 ‘다이어리’라고 쓰여 있지 않은 것을 사 오시라고 특별 주문했다.”) 그레그는 매일 매일의 사건을 대충만 기록하고 사이사이에 우스운 그림들을 그려넣어 자신의 마음을 재미있게 표현했지요. 윔피키드 2권에서의 그레그 헤플리는 가족(형과 동생, 그리고 부모님)과의 갈등을 재미있는 그림과 함께 이야기합니다.

여름방학동안 그레그 헤플리는 아빠의 권유로 수영장을 다니지만 수영하기 싫은 마음을 이렇게 표현합니다. “하지만 여러 가지로 볼 때 수영반에 다니는 것은 학교에 다니는 것보다 훨신 끔찍한 일이다. 첫째......... ” 수영 연습을 빼먹기 위해 그레그는 화장실에 숨지만 “얼어 죽지 않기 위해서는 나는 미라처럼 휴지로 온몸을 둘둘 감싸야만 했다.” 화장실에서 미라가 된 불쌍한 그레그......

가족들을 그다지 배려하지 않는 그레그의 모습은 그 자체로 유머가 되지만 어른들이 내 아이를 이해하는데 좋은 학습서가 됩니다. 또한 아이들에게는 무한한 공감대로 내 이야기를 일기로 쓰고 싶은 욕구를 불러 일으킬 뿐만 아니라 넘쳐나는 학습서에 찌든 우리아이들의 일상에 즐거운 상상과 읽기의 즐거움을 제공합니다.