1994년 서울예술고등학교(발레전공) 졸업. 1995년 삐삐밴드 보컬로 활동하며, 1집 『문화혁명』으로 타이틀 곡처럼 혁명을 시도, 「안녕하세요」 「딸기」 등으로 국내 음악계는 물론 사회적으로도 큰 반향을 불러일으켰다. 2집 『불가능한 작전』을 통해 「유쾌한 씨의 껌 씹는 방법」 「슈풍크」 등을 선보인 뒤, 말 그대로 불가능한 작전을 끝내고 96년 보컬 트레이닝을 받기 위해 뉴욕 뉴 스쿨 대학교(New School)로 떠난다.
1997년 일렉트로니카 장르로 첫 솔로 음반 『진화』를 발표한 뒤, 의상 디자이너의 꿈을 불태우며 런던 센트럴 세인트 마틴스 미술 디자인 대학(Central Saint Martins College Art & Design)의 파운데이션 과정에서 공부했다. 2집 솔로 앨범 『육감』을 발표한 2001년 여름부터 지금까지 넬, 자우림, 이소라, 휘성, 클래지콰이, 이효리 등 많은 뮤지션들의 뮤직비디오의 비주얼 스타일리스트로 일해왔다.

2007년 MKMF(Mnet km Music Festival) 비주얼 총감독을 맡으면서, 이윤정식 스타일을 본격적으로 선보였다. 그녀의 독특한 스타일은 Mnet 「트렌드리포트 필」에서 살짝 엿볼 수 있다. 개인 뮤지션의 스타일링보다 전체적인 아트워크를 보여주는 뮤직비디오와 앨범 재킷, 티져 광고 등의 디렉팅에 주력하는 그녀는 최근에 아트 프로젝트팀 EE를 결성하기도 했다. 가수에서 스타일리스트로 변신했던 그녀는 지금 토털 아티스트로 자신만의 스타일을 차근차근 완성해가고 있다.