『다정도 병인 양하여 잠 못 들어 하노라』는 북에서 낸 조선고전문학선집3 《시조집》을 남에서 다시 펴내는 것으로, 《청구영언》 《해동가요》 《가곡원류》 《남훈태평가》 《청구가요》 들에 전하는 시조를 거의 다 골라 1,053수를 담되, 오늘날 독자들이 보기 좋도록 주제별로 갈래지어 엮었다. 《청구영언》은 가집의 시초로, 이후의 모든 가집은 청구영언의 성취에 조금씩 덧붙인 정도이다. 이 책의 시조는 《청구영언》에서 온 것이 절반 이상이다.

가집 편찬자들이 시조 작가들에 관한 단평을 해 놓은 것들도 함께 수록하여, 조선 후기 시조와 시조창, 작가들에 관한 당대 사람들의 견해를 살필 수 있다. 특히 이 자료는, 중인층의 시조 문학에 관한 언급으로, 사대부 중심의 한문학이 주류였던 문학의 지형이 확대되는 것에 관해 당대 사람들은 어찌 보았는지를 살필 수 있다. 비평의 영역이 평민 작가들을 포착하고 있는 현장을 담은 소중한 자료이다.