이 책은 우리 역사의 중요한 장면들과 함께한 시와 노래를 통해 한 시대가 남긴 고민의 흔적과 그 시대를 살았던 사람들의 초상을 그려보려는 시도이다. 역사에 그 이름조차 전하지 않는 시인들은 지배자의 권력을 정당화하고 피지배자들로 하여금 새 왕조에 대한 경외감과 복속을 유도하는 노래를 불러 은밀히 저잣거리에 퍼뜨렸는데, 우리 문학사 첫머리를 장식하는 「구지가」와 노래의 배경 설화만 전해지는 「동경곡」「도솔가」등이 바로 그것이다.

한편 권력자의 입장에서 혹은 권력의 중심에서 쓴 시가 있다면 반대로 권력의 변방에서 쓴 시들도 있다.
조선 시대를 관통하는 훈구파와 사림파의 대립은 여러 번의 사화로 귀결됐는데 그 때마다 중앙 정치에서 쫓겨나거나 스스로 물러난 사림들은 시와 노래로 세월을 보내야했다. 또한 민초들의 어려운 삶을 대신한 시도 있다. 조선조 가장 유명한 시화(詩禍)의 주인공인 권필은 왕릉이나 고관들의 무덤을 장식하기 위해 쓰였던 충주의 유명한 비석돌을 캐내느라 고통에 빠진 백성의 모습과 죽은 자의 이름을 선양한답시고 비석 세우기를 일삼는 자들의 속물 취미와 권세 있는 자들의 허위의식을 비판하기도 하였다.

이처럼 저자는 “역사적 사건에 언제나 한몫 끼인 시인과 시에 관한 좀 별난 이야기들”을 담아내고자 하였다. 하지만 그 방식은 시와 노래를 문학사적인 관점에서 해석하는 것에서 벗어나 역사와 정치라는 큰 틀에서 시인들의 삶과 그들의 시를 바라보는 것이다. 이를 통해 우리는 비로소 당대의 문학을 당대의 현실 속에서 읽게 되는 눈을 지닐 수 있기 때문이다.