40여 년간 시스템의 미스터리를 풀기 위해 노력하며 외길을 걸어왔다. 1960년 보스턴 대학에서 시스템에 대한 연구를 시작했고, 그곳에서 경영학부생들을 위한 대규모 조직 시뮬레이션을 개발했다. 1960년대 내내 오쉬리는 보스턴 대학과 ‘미국국립훈련실험연구소(NTL)’ 산하 ‘경영업무에 관한 컨퍼런스와 공동체 연구소’에서 시스템 연구에 계속 매진했다. 1970년에는 조직교육 프로그램인 파워랩을 창안했는데, 지금도 파워랩에는 전세계 수많은 경영자와 관리자, 교육자, 컨설턴트 등이 계속 몰려들고 있다. 또한 파워랩은 앨런 코버닉(Allan Kobernick)이 각본과 감독을 맡아 제작한 다큐멘터리 파워랩: 새로운 희망에 살다로 제작되었으며, 이 다큐멘터리는 수상의 영예를 안기도 했다. 1975년 오쉬리는 든든한 동반자인 아내 카렌 엘리스 오쉬리와 함께 비영리 교육기업인 파워플러스시스템스(Power+Systems Inc.)를 설립했으며 이를 통해 수많은 조직과 기관들에게 파워랩과 조직 워크숍, ‘문화통합워크숍(Merging Cultures Workshop)을 제공하고 있다.