단순히 역사적 사실 여부와 가치 판단의 여부를 넘어서 역사를 통해 상상력과 추론의 힘을 키워 주는 사고력 확장 프로젝트. 책에서 다루고 있는 하나하나의 주제들을 '왜(why)'와 '만약(if)' 의 두 개의 단어를 바탕으로 그 당시의 사회상을 넘어서서 당대 사람들의 의식의 변화까지 확장해서 바라본다. 저자는 ‘왜’라는 물음을 통해 그 시대에 대한 날카로운 추론과 질문을, 그리고 ‘만약’을 통해 상상력을 펼칠 수 있는 장을 만든다.

총 25가지의 역사 주제를 1 · 2권에 나누어 다루고 있는데, 1권에서는 역사에 대한 원론적인 문제제기를 포함하여 두발걷기와 도구의 발견이 인류 역사에 어떤 변화를 가져왔는지, 삼국시대 사람들에게 동그라미의 의미는 무엇이었는지 등의 13가지의 주제를 포함한다. 2권에서는 고려시대에서부터 근대까지의 역사를 다루는데, 고려 왕건이 29명의 부인을 둔 이유가 무엇인지, 문익점의 목화는 한반도 사람들의 삶을 어떻게 변화시켰는지, 왜 조선에는 여왕이 없었는지 등 12가지의 주제가 실려 있다.