기존 교육의 틀에서 아이들을 해방시켜 아이들 스스로 배우고 싶은 것을 선택하고 배우게 하자는 '언스쿨링 운동'을 창시한 미국의 교육 개혁가로, 홈스쿨링 · 대안교육에 큰 영향을 미쳤다. 1923년 미국 뉴욕에서 태어났으며 어린 시절은 뉴잉글랜드 지역에서 보냈다. 미국과 스위스에서 학교를 다니고 필립스 엑시터 아카데미를 1939년에 졸업했다. 1943년 예일대 산업행정으로 과학사 학위를 받은 후, 잠수함 사관으로 세계 제2차대전에 참전했고, 종전 후에는 세계연방운동에서 근무했다. 이후 미국의 명문 사립초등학교에서 교사 생활을 시작해 아이들을 가르치면서 미국의 교육 개혁에 앞장서왔다.

1964년에 쓴 『아이들은 왜 실패하는가』는 교사인 그가 학교에서 아이들을 관찰하면서 교실에서 벌어지는 일들과 아이들의 내면을 생생히 기록한 일종의 '교실 민속지'로, 대안교육의 고전으로 불린다. 이 책은 학교에 다니는 아이들이 학교 제도가 가진 본질적인 전제와 모순 때문에 자신이 타고난 지성뿐 아니라 세상을 살아가는 데 필요한 자존감과 인격마저 망가지는 '총체적 실패'를 할 수밖에 없다는 내용을 담아 미국 교육계에 큰 반향을 불러 일으켰다. 그밖의 저서로는 『아이들은 어떻게 배우는가』, 『아이는 어떻게 성공하는가』『나는 월요일에 무엇을 하는가?』, 『자유와 그것을 넘어』, 『아동기로부터의 탈출』 『결코 늦지 않았다』 『실패하는 학교』, 『교육 대신』, 『당신의 자녀들을 가르쳐라』, 『언제나 배우기』 등이 있다.