윔피키드 1권에서의 그레그 헤플리는 학교 생활의 이성문제, 폭력문제, 친구와의 갈등문제, 부모님과 형과의 문제 등을 일기의 형식으로 무척이나 재미있게 이야기했습니다. 윔피키드 2권에서의 그레그 헤플리는 가족(형과 동생, 그리고 부모님)과의 갈등을 재미 있는 그림과 함께 이야기했습니다. 윔피키드 3권에서는 그레그 헤플리가 집에서 그리고 학교에서 생존하는 방법에 대한 이야기를 자기중심적인 사고의 담담한 어조로 이야기합니다.
그레그의 새해 결심은 ‘다른 사람들을 더 나은 사람으로 만드는 것’입니다. 그레그는 주위의 모든 사람들 중 가장 완벽한 사람이기 때문입니다. 동생 메니는 공갈젖꼭지를 빨지 않겠다고 결심하지만 결국 공갈젖꼭지를 버린 쓰레기통을 뒤지고 맙니다. 아빠는 그레그가 좀 더 남자답고 강한 모습으로 바뀌기를 바랍니다. 그래서 그레그를 축구 교실에 집어 넣기고 하고, 보이스카우트 활동도 시켜봅니다. 물론 그레그가 아빠의 노력대로 변하지는 않습니다. 강인한 아들로 만들고자 하는 아빠와 요리조리 피해 다니는 그레그. 마침내 아빠는 그레그를 여름방학 내내 군대 체험 학교에 보내겠다고 협박을 합니다. 과연 가족, 친구, 이성문제 등에서 그레그가 살아 남는 생존의 법칙은 무엇일까요? 윔피키드 다이어리 3권에서 그 답을 찾기 바랍니다.