미국 필라델피아의 가난한 가정에서 태어났다. 공립학교를 다니다 성공회 학교로 전학한 헨리는 이후 집에서 자율 학습을 하다가 사립 중학교에 입학했으나 14세에 중퇴했다. 이후 점원 생활을 하다가 〈힌두〉호의 사환 선원으로 호주 멜버른과 인도의 캘커타를 경유하는 화물선에 승선했다. 그후 필라델피아 인쇄소에서 식자공으로 일했다. 1858년에는 미국 서부로 갔다가 샌프란시스코에서 금광 사업을 했으나 실패하고, 다시 인쇄소의 식자공 생활을 했다.

애니 폭스와 결혼을 하고, 샌프란시스코의 신문 『타임스』의 식자공으로 취직한 그는 글쓰기 능력을 인정받아 기자로 발탁되었고, 1867년에는 편집장이 되었다. 그후 여러 신문사에서 일했는데, 자신이 창간한 신문 『샌프란시스코 데일리 이브닝 포스트』의 편집인으로 4년간 일했다(1871-1875).
조지는 1879년 『진보와 빈곤』을 발간하여 큰 명성을 얻었고, 이를 계기로 유명한 시국 연설가가 되었다. 1880년 뉴욕으로 이사 가서 아일랜드 민족주의 운동조직과 접촉하게 되었다. 1881-1882년 사이에 영국과아일랜드에서 순회강연을 했다.

조지는 1883년 〈노동기사단〉에 가입하면서 더 많은 지지 세력을 얻게 되었다. 1886년 연합노동당 후보로 뉴욕 시장 선거에 나섰으나 2위를 기록하고 당선에 실패했다. 조지는 토지 공유제와, 지대와 빈곤의 상관관계 등에 대하여 강연 여행을 다니다가, 1890년에 가벼운 뇌졸중을 맞았다. 1897년 뉴욕 시장 선거에 또다시 출마했지만, 선거의 스트레스는 그에게 두 번째 뇌졸중을 일으켰고, 그는 선거일 나흘을 앞두고 사망했다.

헨리 조지는 가난한 집안에서 태어나 가난과 맞서 싸우면서 가난을 퇴치할 수 있는 방법을 연구했고, 그 결과를 『진보와 빈곤』이라는 책으로 발표했다. 그는 그의 사상을 실제 세상에서 실현시키기 위하여 뉴욕 시장 선거에 두 번이나 도전했는데, 그것이 몸에 무리를 가져와 뜻을 이루지 못하고 먼저 죽으니 그의 나이 58세였다. 단일세(Single tax)라고도 불리는 토지가치세의 주창자였으며, 조지주의(Georgism)라고 불리는 경제학파의 형성에 영향을 끼쳤다.