이 책은 마사오카 시키(正岡子規)와 나쓰메 소세키(夏目漱石)가 주고받은 편지를 날짜순으로 모은 것이다. 두 사람이 막 세상에 눈을 뜨던 1889년부터 1901년 시키가 사망하기까지 13년간의 교유의 기록이다. 나이로는 만 22세에서 35세, 이 기간에 시키는 그의 전 생애에 걸친 문업을 이루었으며, 소세키는 영문학자에서 장차 대문호로 우뚝 서게 되는 모든 역량을 싹틔우게 된다.
두 사람 사이의 왕복 서간 중 현존하는 것은 모두 84통으로, 시키가 보낸 것 21통, 소세키가 보낸 것 63통이 남아 있다. 서간은 출판 매체에 공식적으로 발표되는 문학 작품과 달리 특정 개인에게 발신되는 사적인 기록이므로, 서간을 받은 당사자의 소유로 보존되거나 공개된다. 따라서 거의 전편이 남아 있는 소세키의 서간에 비해 시키의 서간이 소략한 것은 수신자인 소세키 측의 사정에 기인한다. 시키는 일찍이 정착해 거주지 이동이 적었으나 소세키는 졸업 후 마쓰야마(松山)와 구마모토(熊本)를 옮겨 다니며 교사 생활을 했고, 영국 유학까지 다녀오는 등 이주가 잦았던 탓에 보관이 용이하지 않았을 것이다. 안타깝게도 유실된 시키의 서간은 적어도 현존하는 양의 2배 이상으로 추측된다. 하지만 소세키의 서간을 통해 분명 존재했을 시키의 답신을 추측하는 것도 왕복 서간을 읽는 하나의 묘미일 것이다.
이 책에는 현존하는 시키의 서간 전체와 소세키의 서간 46편을 번역해 수록했다. 소세키의 서간 중에서 간단한 용무나 하이쿠 원고 전달을 목적으로 발신된 것들은 제외했으며, 대신 시키 사후 소세키의 심경을 엿볼 수 있는 글 2편을 추가했다.