시와 음악에 능한 예능인이로서, 또한 한 사람의 여인으로서 시대를 풍미했던 기생들의 삶과 사랑 이야기를 통해 조선의 역사와 문화를 들추어 본다. 흔히 '기생'이라고 하면 술자리에서 흥을 돋우거나, 양반들에게 쉽게 몸을 허락하는 술집 여인으로 생각하기 쉬운데, 이는 일제에 의해 왜곡된 이미지이다. 조선 시대의 기생들은 시와 음악에 능한 오늘날 '연예인'과 같은 존재였다. 기생들은 고위 관료와 왕실까지도 막강한 영향력을 미칠 정도였다. 평범한 공무원으로 살아가던 저자는 이러한 기생들의 삶에 매료되어 기생들의 삶과 사랑을 통해 역사를 들여다보게 되었다.

저자는 황진이와 매창같이 시로써, 또는 만향이나 연심과 같이 기생으로서는 모순되는 일편단심의 마음으로써, 또 논개와 계월향처럼 나라 사랑하는 마음으로 목숨을 아끼지 않은 애국심으로써 스스로 제 이름을 드높인 기생들의 발자취를 찾아 나선다. 이 책은 37명의 기생들의 이야기를 모아 명사와의 사랑, 시심의 사랑, 일편단심의 사랑, 나라 위한 사랑, 왕실과 사랑의 다섯 가지 테마로 그들의 삶과 사랑이야기를 들려준다. 기생들의 치마바람으로 좌지우지 되었던 조선의 역사를 37명의 기생이야기를 통해 만나게 될 것이다.