1904년 영국에서 태어났고, 캠브리지 대학에서 의학을 전공하다 작가의 길을 걷기 위해 중퇴했다. 1922년부터 1933년까지 베를린에서 살았으며 1939년에 미국 서부 캘리포니아로 이민하여 그곳에서 삶의 대부분을 보냈다. 번역가, 전기 작가, 소설가, 극작가 등으로 다양한 글을 썼으며, 20여 권의 저서를 남겼고, 20세기 소설과 동성애 인권운동 두 분야에서 모두 중요한 위치를 차지하고 있다. 독일에 머무는 동안 집필한 소설 『베를린이여 안녕』(1939)이 크게 성공하면서 이름이 알려지기 시작하였다. 2차 대전 직전의 베를린을 배경으로 가난한 아마추어 예술가들의 삶을 그린 이 소설은, 《타임》지가 선정한 ‘현대 100대 영문 소설' 중 한 편으로 꼽혔다. 『노리스 씨 기차를 갈아타다』(1935)와 『베를린이여 안녕』은 이후 1945년에 『베를린 이야기』라는 제목으로 한 권으로 묶였고, 1960~70년대에 크게 히트한 뮤지컬과 영화 〈카바레〉, 영화 〈나는 카메라다〉로도 만들어졌다.

『싱글맨』은 1964년, 크리스토퍼 이셔우드가 60세일 때 쓴 작품이다. 작품의 배경이 1962년이고 조지의 나이가 58세인 점에서, 그리고 생각과 관점에 있어서 조지와 작가는 비슷하다고 볼 수 있다. 이 작품은 2009년 동명의 영화로 만들어 지기도 했다. 이셔우드 본인은 ‘싱글맨’이었던 적이 없었다. 이셔우드는 1953년에 서른 살 이상 차이가 나는 돈 바카디를 만나서 33년간 연인으로 지내왔으며, 이 관계는 1986년 81세의 나이로 이셔우드가 세상을 떠날 때까지 지속되었다. 두 사람의 이야기는 2008년 다큐멘터리 영화 〈크리스와 돈: 러브 스토리〉로 만들어졌다.