1944년 황해도 남천에서 태어남. 1951년 1·4후퇴 때 충남 예산군, 흔히 ‘삽다리’로 알려진 삽교면으로 영구 이주. 어릴 때부터 노래를 잘해 한양대 음대에 진학했으나 자퇴하고, 다시 서울대 음대 성악과에 입학. 1968년 미8군 부대 주한미8군 쇼단에서 노래를 부르다 1969년 <딜라일라>라는 번안가요를 불러 대중음악계 스타로 등극. 이 와중에 학교 중퇴.(훗날 명예 졸업장을 받아 가까스로 졸업.) 1970년 <와우아파트 무너지는 소리에>란 풍자가요를 부른 다음날 곧장 국가의 부름을 받고 군에 입대. 1973년 군복무 중 서울 여의도 광장에서 열린 빌리 그레이엄 목사의 부흥 집회에서 성가를 부른 것이 인연이 되어 제대 후 미국 유학길에 오름. 유학 가기 전 서울 안국동 소재 ‘한국 화랑’에서 첫 미술전시회를 열기도 함.

1979년 미국 플로리다 트리니티 신학교에서 신학학사(B. A) 학위 취득. 1982년 한국으로 돌아와 가수로 복귀. 1990년 카네기홀에서 개인 콘서트를 열기도 함. 한편으로 1992년 <자니윤쇼>와 <열린음악회> 등을 통해 TV매체에 등장. 이후 <조영남쇼>, <투맨쇼>, <체험 삶의 현장>, <조영남이 만난 사람>, <조영남 최유라의 지금은 라디오 시대> 등을 진행하는 등 20세기 말부터 21세기 초까지 방송 활동을 이
어옴.

가수로서 발표한 주요 앨범으로는 『제비』, 『딜라일라』, 『보리밭』, 『지금』, 『화개장터』, 『모란 동백』, 『불 꺼진 창』 등이 있음. 화가로서는 1973년 ‘한국 화랑’ 전시 이후 서울·부산·베이징·뉴욕·LA 등 세계 각지에서 약 40회 남짓 전시회를 열며 스스로 화수(?手)라 칭해옴.

그는 펴낸 책이 여럿인데 그 중 『조영남 양심학』, 『놀멘놀멘』, 『예수의 샅바를 잡다』, 『조영남 길에서 미술을 만나다』, 『현대인도 못 알아먹는 현대미술』, 『어느날 사랑이』, 『천하제일 잡놈 조영남의 수다』, 『이상은 이상 이상이었다』, 『이 망할 놈의 현대미술』등을 주요 저서로 꼽고 있음.