아파트 연출가로 판매하기로한 아파트나 일반 가정집을 소품등으로 아름답게 꾸며 잘 팔리도록 하는게 그녀의 일이다. 그녀의 남친 제레미(아담 스콧)는 심장과 의사로 항상 바쁘다. 연애 4년차 기념일에 애나는 남자친구의 달콤한 프로포즈를 기대했는데, 남친은 눈치도 없이 반지대신 귀걸이를 선물해주고는 아일랜드로 출장을 가버린다. 속터지는 애나는 마침내 아일랜드 풍습으로 4년만에(윤년) 한번씩 찾아오는 2월29일에 여자가 프로포즈를 하면 무조건 승락해야한다고 한다. 이에 애나는 무조건 가방을 싸들고 무작정 프로포즈 여행을 떠난다.

하지만 날씨가 협조를 하지 않아 더불린에 내리지를 못하고 웨일즈에 내리게 된다. 모든 비행기는 취소 되었고 페리마저도 최소되어 도저히 갈수가 없는데 어선을 빌려 출발하지만 역시 가다가 코크로 가려다가 딩글로라는 곳에 내려준다. 바다닷가를 지나 마을로 들어선 애나는 카페에 들어서 버스를 알아보지만 노선이 없어진지 오래되어 버스도 없단다. 할수 없이 하룻밤을 보내고 콜택시를 부르지만 카페주인 데클렌(매튜 구두)이 썩음썩음한 클래식 자동차를 끌고 온다. 이 아일랜드 토박이가 어찌나 까칠하게 구는지 얄밉기만 하다.

한참을 달리다가 비탈길에 세워둔 자동차가 뒤로 밀려 내려가 차가 부서지고 만다. 둘다 차를 포기하고 도보로 걷기 시작한다. 기차역까지 와서 기차표까지 에매를 해두었지만 신간이 많이 남아 근방의 산위에 올라 고성을 구경하다가 기차를 놓치고 만다. 이에 역장이 소개하는 호텔로 직행. 바로 역장의 집이었다. 할수 없이 하루를 묶게 되면서 한방을 써야 했기에 가짜 부부노릇을 해야 했고 음식을 요리하면서 많이 친해진다. 침대도 하나밖에 없어 같이 자기는 한다. 아무 탈없이... 다음 날에는 일요일이라 기차가 없다하여 하염없이 걷다가 우연히 예배당을 들어갔는데 결혼식중이네. 덕분에 피로연에 참가하여 밤새도록 술을 마시고 쓰러진다. 서로 좋아한다는 말을 할수 있는 기회가 있었는데...

다음날 버스를 타고 더불린에 도착하고 제레미를 만난다. 데클렌은 눤가 할말이 있었는데 못하고 떠난다. 그리고 애나는 제레미의 행동이 가식적인것이 많다는것을 느끼고 제레메의 반지를 남기고 떠난다. 자신의 카페에 돌아와 열심히 음식을 만드는 데클렌. 어떤 사람이 음식의 고기가 푸석푸석하다며 맛이 없다고 하자 따지려고 나갔는데 그 사람은 바로 애나 아닌가! 사랑을 찾으려고 나타난 애나. 오늘이 바로 2월29일 애나가 먼저 프로포즈를 한다. 하지만 답을 안하고 방으로 들억는 데클렌, 거절의 표시로 알고 행안가로 나가 거니는 애나, 뒤따라온 데클렌은 어머님이 주신 왕관 반지를 주며 프로포즈를 한다.

2010년 개봉시에도 봤던 사랑이야기, 너무 진솔하고 아름 답다는 느낌이다. 애고 3년만 젊었어도... 떽!