네덜란드와 영국의 식민지에서 애국적인 미국의 도시로, 미국적인 도시에서 다시 세계적인 국제 도시가 되기까지 뉴욕의 파란만장한 역사가 펼쳐진다. 이 책은 신세계 도시들간의 치열한 경쟁, 식민지로부터의 독립, 관리들의 부패, 빈곤, 본토박이들과 새로운 이민자들과의 갈등, 매춘 · 알코올 · 범죄 등 사회 문제들의 발생 등 도시의 틀이 처음 만들어지기 시작한 때부터 명실공히 자유와 저항 문화의 본산지, 지식과 예술의 도시, 세계 제일의 정치 · 경제 도시로 발돋움하기까지, 뉴욕의 성공을 상징하는 마천루가 저절로 이루어지지 않았음을 보여준다. 또한 현재의 화려한 모습 이면에 세계 최대의 범죄 도시라는 오명도 함께하듯, 뉴욕의 역사 저편에는 해적질로 부를 축적하고, 이웃 나라 전쟁을 경제 도약의 발판으로 삼는 부끄러운 과거도 함께 그려진다.