선생님은 한 달에 한 번씩 오십 문제 받아쓰기 시험을 봅니다. 틀린 문장은 무조건 오십 번을 써야 하지요. 선생님은 왜 그렇게 오십을 좋아하는 걸까요? 아마 선생님은 개구리를 오십 마리씩 잡아먹고, 지내 다리 오십 개를 튀겨서 마법의 약 오십 병을 만드는, 머리카락이 오십 가닥 남은 마귀할멈일 거예요. 그런데 영주가 아끼던 연필과 지우개가 선생님 꿈속으로 데려가 준다며 말을 거네요. 가서 숙제가 너무 많다고 얘기해 보자고요. 그럼 선생님이 숙제를 줄여 줄지도 모른다고요. 과연 영주는 무사히 선생님 꿈속으로 가서 숙제 문제를 해결할 수 있을까요?
『오십 번은 너무해』는 숙제 때문에 인생이 고달픈 초등학생 영주의 이야기입니다. ‘숙제는 꼭 다 해 가야 하는 걸까?’, ‘왜 어른들은 숙제를 그렇게 많이 내주는 걸까?’라는 사소하지만 ‘발칙한’ 질문에서 출발한 이 이야기는 숙제 때문에 벌어지는 영주의 짜릿한 꿈속 모험담을 거치며 기존 교육 방식에 대한 묵직한 의문을 던집니다. 그렇지만 연필, 지우개와 대화를 나누고 선생님 꿈속으로 여행을 떠나는 등 유쾌하고 흥미진진한 이야기는 읽는 이로 하여금 시종일관 미소를 짓게 만듭니다. 생명이 없는 사물에게 이름을 지어 주고 나름의 관계를 맺어 나가는 영주의 해맑은 동심을 통해 창의력은 단순히 외워서 얻어지는 것이 아님을 철저하게 아이의 시선에서 이야기합니다.