세상의 중심에서 세상을 등지고 살았던 조선 최고의 문장가

연암의 삶, 특히 벼슬을 거부하고 철저하게 아웃사이더로 살았던 전반기의 생애를 주로 다루고 있다. 저자는 18세기 급변하던 조선의 시대 상황과, 연암의 내면이 담긴 다양한 작품들, 그리고 연암에게 영향을 미친 주변 인물들을 통해 연암의 삶을 입체적으로 조명한다. 저자는 연암에게 인생의 방향을 제시해준 스승들을 비롯하여 밤 새워 시와 문장, 현실의 모순과 사회 개혁에 대해 논의했던 벗들에 얽힌 다양한 일화들을 생생하게 전해준다. 그리고 주변의 인물들이 연암에게 미친 영향과 함께 연암이 아웃사이더의 길을 걷게 된 과정을 세심하게 추적한다.

연암은 글 곳곳에서 자신이 앓던 우울증에 대해 토로하고 있다. 십대 시절부터 우울증으로 인한 심각한 불면증에 시달렸던 연암이 그것을 이겨내기 위해 생각해낸 방법은 글을 쓰는 것이었다. 연암의 글쓰기는 그렇게 시작되었다. 그는 잠 못 드는 밤이면, 시장을 오가며 수집한 풍문들을 소재로 이야기를 써내려갔다. 우울증에서 비롯된 불면의 밤을 글쓰기로 달랬던 것이다. 저자는 연암이 어린 시절부터 우울증을 겪을 수밖에 없었던 개인적인 상황과 18세기 조선의 사회상을 살펴보고, 당시 집필했던 글들을 통해 연암의 내면을 들여다본다.