뉴욕이라는 화려한 공간 속, 누구도 거들떠보지 않을 것 같은 허름한 구둣방에서 특별한 인생수업이 펼쳐진다. 사랑하는 이를 잃은 사람, 용기가 없어 사랑을 쟁취하지 못하는 사람, 생각처럼 일이 풀리지 않아 도박에 빠져든 사람 등 지금의 삶이 불만족스럽고 힘겹다고 느끼는 이들이 이 구둣방의 주인인 잭 아저씨를 만나 새로운 삶의 지혜를 깨닫게 된다.

잭 아저씨가 전하는 따뜻한 삶의 지혜를 통해 그의 친구들이 위안을 받고, 다시 살아갈 수 있는 힘을 얻어가는 과정을 유쾌하게 그린 책이다. 잭은 그의 친구들에게 성직자처럼 원론적이며 도덕적인 이야기를 들려주지는 않는다. 성공하기 위한 지름길을 알려주는 것도 아니며 변화를 꾀하기 위해 피나는 노력을 할 것을 당부하지도 않는다.

그는 때로 바보 같은 짓이라며 호통을 치기도 하고 어리석은 동물의 이야기를 담은 우화를 통해 살짝 꼬집어주기도 하며 연애상담을 해줄 때는 짓궂게 굴기도 한다. 그리고 자신의 아이를 잃을 수밖에 없었던 고통스러운 과거와 외로움도 솔직하게 들려준다. 그렇게 잭은 자신의 솔직한 모습을 드러내며 다른 이의 상처를 보듬고 자신의 모습과 삶을 있는 그대로 받아들일 것을 조언한다.