삼십대 독신녀 케리,
남자 때문에 겪은 굴욕의 순간들을 솔직하게 밝히다.

광고회사 간부로 성공적인 경력을 쌓은 후 소설가로 전향한 로빈 하딩의 처녀작. 시애틀의 광고회사에 다니는 독신녀 케리가 남자 때문에 가장 창피했던 순간들을 일기장에 기록하기 시작하면서 벌어지는 에피소드가 유머러스하게 펼쳐진다. 작가는 주인공 케리가 솔직한 고백의 글을 통해 자신을 붙잡고 있던 과거의 그림자에서 벗어나 일과 사랑에서 행복을 찾아가는 과정을 보여준다.

잘 풀리지 않는 연애 때문에 늘 우울한 주인공 케리. 심리치료사는 그녀에게 남자 때문에 겪은 최악의 굴욕적인 순간들을 글로 기록해볼 것을 권한다. 현재의 연애도 순탄치 않은 상황에서 끔찍한 과거의 기억들을 떠올리는 것은 생각도 하기 싫지만 지지부진한 지금의 관계를 정리하고 싶은 그녀는 망신스러운 과거에 대한 솔직한 고백을 통해 감정의 밑바닥을 들여다보기 시작한다.