흔들리는 청춘에게 먼저 실패하고 먼저 방황해본 선배들이 보내는 따뜻한 위로와 격려, 지지를 담았다. 천문학적인 숫자의 연봉, 자신감 넘치는 표정과 말투, 세상의 중심에 우뚝 서 있는 반짝반짝 빛나는 33명의 성공한 여성들이 고민과 아픔을 보듬는 멘토로 나섰다. 바비 브라운, 수지 웰치, 케이트 스페이드, 바버라 월터스, 캐시 블랙……. 태어날 때부터 성공을 예약해둔 사람들처럼 완벽해 보이는 그들. 하지만 그들에게도 더는 한 걸음도 내딛지 못할 만큼 절망에 빠진 날들이 있었다.

20~30대 여성들의 롤모델이자 눈부시게 성공한 그들은 외모 콤플렉스와 보잘것없는 학벌, 지독한 가난, 어리석은 선택으로 자신의 삶에서 가장 서툴고 힘겨웠던 시절로 우정 어린 편지를 띄운다. 그리고 지금 그때의 자신처럼 힘든 시기를 보내고 있을 우리에게 때론 친구처럼, 때론 언니처럼 격려와 질책을 보내며 낯선 인생길에서 주저하거나 망설이지 않고 나아갈 수 있도록 손을 내민다.