대학에서 영문학을 전공하고 카피라이터로 광고업계에 입문했다. 1997년, 아무 것도 보장받지 않은 채 뉴욕으로 간 휴 매클라우드는 외로움을 달래기 위해 밤마다 맨해튼의 바를 찾았고, 바에 앉아 있는 동안 소일할 거리를 찾다가 명함 뒷면에 카툰을 그리기 시작했다. 이후 뉴욕의 대형 광고대행사에 성공적으로 안착하고 나서도 그는 카툰 그리기를 멈추지 않았다. 일자리를 잃고 주머니는 비었으며 삶에 지쳐있던 2001년, 매클라우드는 드디어 gapingvoid.com이라는 블로그를 시작했다. 명함 뒷면에 그린 카툰에 덧붙여 삶과 사랑, 창의성과 아티스트 등 다양한 주제들에 대한 글을 올렸다. 2004년에 포스팅하기 시작한 ‘How to be creative'라는 블로그 시리즈가 네티즌들의 열렬한 호응을 받으며 수백만 회의 다운로드를 기록하게 되었고, 여기에 담긴 내용들과 아이디어를 발전시켜 『이그노어! 너만의 생각을 키워라』의 출간에까지 이르렀다. 이 책은 아마존닷컴의 ’2009년 최고의 경제경영서‘에 선정되기도 했다. 또한 『이블 플랜』이라는 책을 출간한 바 있으며 gapingvoidgallery.com이라는 온라인 순수 미술 인쇄 사업, 와인 사업, 블로깅 컨설팅 등 10여 가지 발칙한 계획을 직접 실천하며 살고 있다.