1983년 서울대학교 사범대학 국어교육과에 입학했다. 대학 시절 민주화 운동에 참여하여 두 차례 구속되었다. 사면, 복권이 되고 졸업을 하였으나 보안 심사에 걸려 교사 임용을 받지 못했다. 학교 선생님이 되기를 간절히 원했지만 학원 강사의 길로 접어든 것도 이 때문이다. 2년 동안 학원생활을 하던 중 사립인 한영외국어고등학교에서 교사임용을 받을 뻔했지만, 민주화 운동 경력이 문제가 되어 정식교사가 되지 못하고 1년간 강사 신분으로 학생을 가르쳤다. 이후 5년동안 종로학원에서 강의를 했다. 1999년에 특별법이 제정되어 소망하던 교사가 되었다. 서울 중계중학교와 청량고등학교를 거쳐 2007년부터는 창동고등학교에서 학생들에게 국어를 가르치고 있다.

2007년에 무능한 학교 현실을 거침없이 비판한 『학교개조론』을 출간하여 교육계에 센세이션을 불러일으켰으며, 정책 강연 등 여러 세미나에 초청되어 강연 활동도 하고 있다. 그 밖의 저서로 『내신을 바꿔야 학교가 산다』, 『국어공부 패러다임을 바꿔라』, 『교육을 잡는 자가 대권을 잡는다』등이 있다.