일리노이 중부에서 자랐고, 브라운대학교 지리학과에 입학했으나 철학과 기호학을 공부하고 1990년에 졸업했다. 그 후 2년동안 주로 파리에 머물면서 오웰리언의 생활 방식을 실험하고, 자신의 정체성에 대해 생각하는 시간을 가졌다. 그리고 미국으로 돌아와 듀크대학교에서 알레고리에 관한 논문과 중세 및 르네상스 문학 전공으로 박사 학위를 받았다. 학위 논문을 쓰던 중, Nerve.com의 편집자 겸 사내 작가로 일했고 〈글래머〉등에 기고했다. 그리고 문학사에 나타난 성(性)을 다룬 주간 칼럼인 〈Jack's Naughty Bits〉에 쓴 내용을 엮어 『외설스런 이야기들』과 『고전 속의 외설』등 두 권의 책을 출간했다. 최근작인 『고전의 유혹』은 수만 명의 독자들이 고전에 대한 사랑을 재발견하는 계기가 되었다. 미국 공영라디오인 NPR의 게스트로 출연하고 있으며, 연애와 성에 관한 주제로 [에스콰이어] [글래머] [너브] 등의 잡지에 칼럼과 에세이를 기고하고 있다. 열한 권의 문학 앤솔로지에 에세이와 단편을 게재했다.