영화 제목도 유치하고 내용도 그저 그럴것 같아 관심 밖인 영화였다.미국에서는 큰 인기를 얻었다고는 하지만 한국에서는 별로 대접을 받지 못한 영화. 그리고 우리나라도 아니고 미국에서 저런 남자가 있을수 있을까하는 생각이 들기도 한다. 좌우지간 우리나라에서도 있다면 천연기념물에라도 지정해야 하지 않을까 싶다.

40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해 본 그야말로 숫총각이다.늘상 아침에 일어나 간단한 아침식사 준비를 하고 식사를 마친후 자전거를 타고 출근하는 정형화된 사람이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터들을 수집 하면서 열광하는 면을 가진 아직까지 소년취향의 남자이다. 그리고 최신 게임을 구비해 즐기는 게인 은둔형이기도 하다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지떼기' 작전에 돌입한다.

청춘 시절에 잘못 만난 여성들에 인해 충격을 받았고 이로 인해 섹스에 대한 두려움을 갖게 되고 자신감을 잃어버리게 된것. 하지만 아직도 매일 아침 90도로 발기된 상태가 장시간 유지되어 용변보기도 버거워하는 앤디... 어쩌면 좋나... 좌우지간 데이빗(폴 러드), 칼(세스 로겐), 제이(로머니 말코)등 직장동료이자 친구인 3인방은 온동네에 앤디가 숫총각이라는 소문을 내놓고 놀려대면서도 앤디를 적극적으로 도우려 애를 쓴다. 바에 단체로 놀러가 파트너까지 만들어 주지만 곡예 음주운전에 구토까지... 최악의 여성을 만나 고생을 하고 앤디의 가슴에 털이 너무 많아 같이 털을 제거하러 가기도 하여 요절복통 쇼를 벌이기도 한다.

한편 매장에 찾아온 여인을 한명 만나게 되는데 무척 호감을 갖게 된다. 길건너면에서 이베이 매장을 운영한다는데 몇차례 전화를 하려다가도 끊고 말기를 여러차례... 간신히 통화가 이루어지고 첫데이트까지 무사히 마치고 그녀의 집에서 막 사랑을 나누려는 순간... 다큰 딸이 문을 벌컥 열고 들어오며 난처한 장면을 연출하게 된다. 큰딸은 왜 나는 섹스를 못하게 하면서 엄마는 왜 하느냐고 악다구니를 쓴다. 헐~

두번째 데이트를 하면서도 가벼운 키스를 하지만 앤디는 서툴러서, 트리쉬(캐서린 키너)는 좀더 두고 보아한다는 심산으로 서로 20번쩨 데이트때 섹스를 하자는 약속을 한다.

매장에서 일을 하게 된 앤디는 판매량이 늘어 매니저로 승진 까지 한다. 그리고 여성 상사가 앤디가 숫총각이라는 것을 알기에 언제든지 요구를 하면 도와주겠다고 노골적인 추파를 던지지만 아랑곳하지 않는 앤디... 드디어 스무번째 데이트날이 되었다. 하지만 트리쉬의 제안으로 앤디가 모아 두었던 영화 캐릭터들을 팔기 시작했는데 그 돈으로 앤디의 사업자금으로 사용하기로 한것이다. 하지만 섹스를 하던 찰나에 뭉개진 캐릭터를 두고 너무 안타까워하는 모습을 보고 싸움이 시작이 되어 말싸움을 하다가 헤어지고 만다.

며칠후 서로를 남몰래 그리워하던 두 남녀는 서로를 향해 달려가기 시작하고 만나자 마자 섹스를 하기 시작한다. 한번, 두번, 세번... 말도 안되는 상황같아 어색한 면도 있지만 친구를 골리면서도 은근히 돕고자 하는 우정, 엄마의 상황과 아저씨의 입장을 이해하게 된 큰딸... 천연기념물 대하듯 바라보는 주위 사람들... 웃지 못할 애매한 상호아도 많이 연출된다. 우리나라에서 똑 같은 상황이 벌어진다면 어떤 일이 벌어질지...