이웅진은 태생이 벤처사업가다. 1980년대, 리어카에 화장지를 가득 싣고 종로와 을지로 거리를 누비던 20대 청년은 여직원들이 화장지를 들고 가는 번거로움을 배달 서비스로 해결해 줬고, 화장지 배달을 하다가 직원들이 책을 읽는 모습을 보며 화장지 대신 책을 배달하기 시작했다. 당시로서는 신박했던 회원제 도서대여 개념이었다. 대부분 미혼이었던 회원들이 등산 모임 등으로 자연스럽게 어울리면서 결혼 커플이 나오게 되자 이를 사업화해서 본격적으로 남녀 만남을 주선하기 시작했다.

기회요인을 발굴해 새로운 영역을 개척한 결과, 1991년 국내 최초의 결혼정보회사를 설립했고, 미팅은 남녀 두 사람이 만나야 한다는 생각에서 벗어나 단체미팅을 시도했고, 세계 최대 규모의 4천 명 단체미팅까지 성사시켰다. 또 한국형 중매 방식을 시스템화한 매칭엔진 커플닷넷을 개발했고, 7개의 매칭 특허가 적용된 AI 커플매니저인 커플닷넷을 통해 수십만, 수백만 명을 동시에 매칭하는 경지에 이르렀다. 이웅진은 국내 최고참 32년 차 커플매니저로서 3만 명 이상을 결혼시켰고, 수십만 명의 미팅을 주선했다. 그런 경험이 집대성된 10여권의 연애·결혼 지침서를 발표했고, 6년 만에 더 깊이 있고 원숙해진 안목으로 결혼 현장을 파헤친 『사랑과 결혼 사이』를 내놓았다.