학교에서든 교회에서든 가정에서든 '우등생'이 되길 강요받는 대한민국 십대들의 현실. 이 한복판에 서 있는 고등학생 지수는 십대들이 느끼는 고민을 풀 곳을 찾다가 기독교사들의 연합모임 '좋은교사운동'에 메일을 보낸다. 지수의 편지를 받은 좋은교사운동 대표 정병오는 20여 년 동안 교사로서 아이들의 고민에 귀 기울이며 함께 웃고 울던 시간을 떠올린다. 그리고 지수의 편지에 답장을 쓰면서 그 고민에 동참하는 긴 여행을 떠나기로 한다.

이 책은 지수가 보낸 21통의 편지와 그에 대해 교사이자 좋은교사운동 대표인 정병오가 답장을 보낸 편지를 엮은 것으로, 1부: 공부, 2부: 인간관계, 3부: 정체성으로 나뉜다. 자신만의 적성을 찾고 꿈을 키워가고 싶지만 성적 위주의 교육 현실에 휩쓸려갈 수밖에 없는 현실의 고민들, 선생님, 부모님, 또래 친구들과의 관계를 어떻게 풀어야 할지에 대한 고민들, 나를 찾고 싶은 나이의 청소년들이 갖는 '정체성'에 관한 고민들이 생생하게 담겨 있다.

입시에 찌들고 성적에 민감한 우리나라 청소년들, 특히나 신앙과 공부에 대한 이중의 부담으로 그 고민의 깊이가 더 클 수밖에 없는 크리스천 청소년 지수가 던지는 '리얼'질문 21가지와 그에 대한 선생님의 진지한 대답은, 청소년들에게는 자신과 비슷한 고민을 겪는 십대들의 아픔을 엿보고 그 고민을 어떻게 풀어갈 수 있는지 도와주며, 청소년을 지도해야 하는 어른들에게는 십대들의 삶을 이해할 수 있는 단초를 제공한다.